Classificado como Monumento Nacional desde 1910, o Castelo de Santiago do Cacém é um local de visita obrigatória na cidade.
O Castelo terá sido construído no período em que o território do Alentejo se encontrava ocupado pelos muçulmanos.
Este território, manteve-se ocupado até à sua conquista por D. Afonso Henriques, em 1158, que com a ajuda dos cavaleiros o entregou à milícia de Cristo.
Em 1910, o castelo é conquistado pelo califa almóada Al-Mansur. O castelo mantém-se nesta situação até 1217, data em que é reconquistado por D. Afonso II, que por sua vez, o entrega aos cavaleiros da Ordem de Santiago.
A Vila e o Castelo, estiveram na posse da princesa bizantina, D. Vataça Lascaris, que detinha os domínios da Vila e que possui o castelo até à sua morte, data em que regressa para a tutela do mestre da Ordem de Santiago.
Entre 1383-85, os castelos transtaganos foram ocupados pelas tropas do Rei de Castela, ofensiva que só foi contrariada por D. Nuno Álvares Pereira.
No século XVI, o monumento deixa de ter a sua função defensiva, o que levou à sua degradação ao longo dos anos.
Em 1838, o estado de abandono e ruína, levou a Câmara Municipal a implementar no interior do Castelo o cemitério municipal.
O Castelo é constituído por nove torres e cubelos, com uma única porta que permite a entrada para o interior. Na entrada, é possível observar o conjunto abrasonado com a cruz da bandeira ou estandarte da Ordem de Santiago, a cruz espatária e um escudo de cavaleiro com as cinco quinas do reino.
No interior do Castelo, é possível encontrar o antigo espaço da alcaidaria e ainda uma tulha cerealífera medieval, escondida.
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