Famosas pelo povoamento pela Ordem de Santiago de Espada, esta rota leva os caminheiros na descoberta destas terras. Todo o território encontra-se organizado numa espécie de mosaico, em que a exploração agrícola deu lugar a quintas e montados. Assim, próximo do centro urbano, encontramos pequenas quintas com pomares que, à medida que nos afastamos, vão sendo substituídos por florestas de pinhal e montado de sobro.
O percurso parte de Santiago do Cacém, do jardim da Quita do Chafariz, seguindo em direção às quintas da zona de Escatelares. O percurso divide-se por estradas rurais e caminhos de terra batida, passando por inúmeras quintas, onde é possível observar a fauna e flora local, com especial destaque para a avifauna.
O percurso continua até chegar á pequena localidade de Santa Cruz, aqui sugerimos uma paragem para repouso, onde poderá visitar a Igreja Paroquial do século XV, e encontrar um restaurante e cafetaria.
O percurso continua até chegar novamente a Santiago do Cacém, onde poderá visitar o seu centro histórico, o castelo Medieval, as igrejas quinhentistas e o património civil construído a partir do final do século XVIII.
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