Pelas Vinhas de São Cucufate é um percurso que o leva a explorar o território de Vidigueira, por entre terras férteis, salpicadas por pequenas vinhas, olivais e pomares de laranja.
Com início em Vidigueira, outrora Condado de Vasco da Gama, o percurso passa junto à Igreja da Misericórdia e segue para fora da Vila, mas não sem antes passar pela cascata no fontanário encastrado e pelas ruínas do Castelo.
Saindo da Vila, o percurso segue por entre pomares e olivais até à Ermida de Santa Clara, datada de 1555, este pequeno templo está associado ao período Manuelino, mas com influências do gótico normando. O percurso segue por caminhos naturais, passando pela ponde de frades. Esta ponte pedonal, foi construída com o princípio do equilíbrio de forças de arco e mantém-se intacta até aos dias de hoje. Após passar a ponte, o percurso continua por um pequeno desvio de ida e volta para visitar as ruínas de um antigo Convento Franciscano.
Regressando ao trilho principal, o percurso leva-o até à localidade de Vila de Frades onde se aconselha a visita às ruínas de S. Cucufate. Este conjunto de ruínas romanas, em bom estado de conservação, permite perceber como era composto todo o complexo, o espaço das termas, do jardim e de um templo, que se encontram definidos até aos dias de hoje.
Aqui o percurso continua pela estrada EN258, até à segunda saída, onde continua pela esquerda para o interior das vinhas até encontrar a estrada que vem de Cuba e onde se deve virar à direita e subir, num percurso de ida e volta, para visitar a Capela de Santo António.
De regresso ao trilho principal, o percurso faz-se por entre olivais e vinhas, que marcam toda a paisagem envolvente deste percurso e que o encaminham até ao ponto de partida, já em Vidigueira.
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